In questa oscura e inquietante reinterpretazione del mito di Jack Lanterna, Jack è un giocatore d'azzardo, un truffatore e un assassino la cui fortuna bussa alla sua porta la notte di Halloween, quando a un passo dalla morte incontra in un vicolo di Baton Rouge un demone giunto fin lì a reclamare la sua anima perduta. Con un po' di ingegno, Jack riesce ad assoggettare la creatura malefica guadagnando così un altro anno di vita, durante il quale ha l'intenzione di redimersi. Ma la promessa si infrange poco dopo nelle vecchie, care abitudini, e prima che se ne accorga un altro anno è passato. E' di nuovo la notte di Halloween e tra i vicoli antistanti un bordello di New Orleans, Jack tenta di nuovo la sorte, questa volta con il Diavolo in persona.